Chicago Marathon är ett av USAs stora maratonlopp. Med 34500 deltagare på startlinjen så är loppet nästan i New York-klass. På den flacka banan brukar det alltid bli bra tider och när 2008 års lopp bjöd på bra förhållanden så gick det undan i täten för Evans Cheruiyot som i sitt livs andra maratonlopp förbättrade sitt personliga rekord med tre minuter.
Cheruiyot hade upp till 35 kilometer ett tufft race med landsmannen David Mandago. Med första halvan på 1.02.25 var länge Khalid Khannouchis banrekord på 2.05.42 inom räckhåll.

Evans Cheruiyot har tidigare mest satsat på halvmarathon, har gjort flera lopp under timmen och vann för endast en månad sedan Rotterdam Halvmarathon på 59.29.

I damernas lopp fick OS-segraren Constantina Tomescu ge sig i ett lopp som fick samma karräktär som OS-maran. Det dröjde till halvvägs innan det blev riktig fart. Med 1.12 på andra halvan blev till slut segertiden 2.27.17 för ryskan Lydia Grigoryeva, en fart som Constantina Tomescu inte kunde hänga med i den här gången, utan rumänskan fick till slut nöja sig med fjärde plats.

Resultat herrar:
1) Evans Cheruiyot, Kenya, 2.06.25
2) David Mandago, , Kenya, 2.07.37
3) Timothy Cherigat, , Kenya, 2.11:.39
4) Wesley Korir, USA, 2:13.53
5) Martin Lauret, Holland, 2.15.10